Ol�rin, mais tarde conhecido como Gandalf ou Mithrandir, era o mais s�bio dentre os Maiar. Ele vivia em L�rien, nos jardins de Irmo, agindo como seu conselheiro. Tamb�m costumava visitar Nienna, com quem ele aprendeu a ter compaix�o e paci�ncia. Ol�rin era cordial e tinha a capacidade de esconder muito bem sua alegria ou ira repentina. Com os mais simples, costumava ser jovial e bondoso, embora pudesse falar com rispidez para repreender atitudes insensatas. Nunca foi orgulhoso e nem buscava poder ou rever�ncia. Embora amasse os elfos, preferia andar invis�vel ou assumir a forma deles enquanto caminhava em seu meio inspirando belas vis�es ou sugest�es de sabedoria. O nome Ol�rin vem do alto-�lfico e significa �Sonho� ou �Vis�o�. Mithrandir foi a alcunha que os elfos da Terra-M�dia lhe atribu�ram e pode ser traduzido do Sindarin como �Peregrino Cinzento�. J� os homens do norte, que por muito tempo acreditaram que ele fosse um elfo, costumavam cham�-lo de Gandalf, que significa �Elfo do Cajado�.

Por volta do ano 1.000 da Terceira Era, os Valar decidiram enviar membros de seu pr�prio povo elevado, com o objetivo de influenciar homens e elfos a organizar uma resist�ncia contra Sauron, que mais uma vez se movimentava nas sombras. Eles ficaram conhecidos como Istaris, ou magos, e foram proibidos de se revelar em sua forma majestosa, habitando em corpos mortais, sujeitos a dor e exaust�o. Manw� decidiu pessoalmente que Ol�rin, que muito amava os elfos, devia fazer parte desse grupo. Ol�rin alegou que ele era muito fraco para cumprir essa miss�o e que temia a Sauron, mas submeteu-se as ordens de Manw�.

Assim, ele foi o �ltimo dos cinco Istaris a chegar � Terra-M�dia. Tinha um aspecto mais idoso, com cabelos grisalhos, trajado de cinza, apoiado em um cajado e parecia o menos importante e imponente dentre os seus companheiros. Mas C�rdan, que foi o primeiro a avist�-lo, notou de imediato que Ol�rin era o mais s�bio e maior dentre eles e, como sabia que sua tarefa n�o seria f�cil, entregou-lhe um valioso presente: Narya, um dos tr�s an�is de poder forjados para os elfos. Ol�rin o guardou em segredo, mas Saruman acabou descobrindo e sentiu inveja. Esse talvez tenha sido o come�o da inimizade que sentia pelo mago cinzento.

Quase n�o existem registros de seus feitos no segundo mil�nio da Terceira Era. Ainda assim, o pr�prio Gandalf fornece indica��es claras de que realizava viagens por toda a Terra-M�dia, menos para o leste que era a regi�o mais corrompida pelas sombras. � prov�vel que ele tenha vagado com diferentes aspectos, dedicado a conhecer o cora��o de elfos e homens. Dessa maneira ele poderia identificar aqueles que estavam dispostos a se oporem a Sauron quando o momento derradeiro chegasse.

Por volta do ano 1.100 da Terceira Era, os magos e os elfos notaram que uma for�a maligna passou a se movimentar na fortaleza de Dol Guldur, em Mirkwood. A primeira suspeita era a de que fosse um Nazg�l, mas Gandalf temia que a situa��o fosse ainda pior e que Sauron estivesse voltando. Como a sombra continuava a crescer e o mal voltava a se espalhar, em 2.063 Gandalf foi pessoalmente at� Dol Guldur para entender o que estava acontecendo. Foi assim que ele viu a entidade conhecida como Necromante, mas ele fugiu antes que Gandalf pudesse identific�-lo. De qualquer forma, gra�as a isso a floresta permaneceu em calmaria por mais alguns s�culos.

A inveja que Saruman sentia por Gandalf foi lentamente se transformando em �dio quando ele percebeu que o mago cinzento tinha mais poder e influ�ncia sobre os habitantes da Terra-M�dia. Assim ele passou a tratar Gandalf com pouco respeito e sempre contradizia o que ele falava. Em paralelo a isso, ele prestava bastante aten��o a tudo que o que Gandalf fazia e afirmava, copiando alguns gestos em segredo e tentando estar sempre � frente dele.

Quando o mal dava sinais de que estava retornando a Terra-M�dia no ano de 2.460, foi criado o Conselho Branco. Galadriel desejou que Gandalf fosse o presidente do Conselho, mas ele recusou visto que n�o desejava ter nenhum tipo de v�nculo que n�o fosse com os pr�prios Valar que o enviaram e que preferia manter sua independ�ncia. Dessa forma, Saruman assumiu a posi��o.

Durante suas viagens pela Terra-M�dia, Gandalf acabou se deparando com o Condado. Sentiu muito amor pelos Hobbits quando notou que eram capazes de nutrir muita coragem e compaix�o, e passou a visit�-los constantemente. Seus fogos de artif�cio e hist�rias sobre goblins e drag�es animavam as festas daquela regi�o. Acredita-se que em um primeiro momento ele n�o imaginava o papel que esse povo pequeno iria cumprir na destrui��o do Um Anel, a n�o ser que seu cora��o tivesse uma premoni��o ainda incompreens�vel para o seu consciente. Al�m disso, Gandalf tinha uma predile��o pela erva-de-fumo que ele acreditava ter a capacidade de limpar a mente das sombras interiores. Saruman chegou a ridiculariz�-lo por isso, mas passou a visitar o condado sem que �ningu�m� soubesse e a apreciar a erva dos pequenos. Obviamente, essas visitas chegaram ao conhecimento de Gandalf e, embora em seu �ntimo j� desconfiasse do mago branco, achava gra�a nesse segredo, que era o mais inofensivo de todos.

Sabendo do desaparecimento do rei Thr�in II, an�o da Montanha Solit�ria, Gandalf passa a procur�-lo, chegando a entrar em Khazad-d�m, sem obter nenhum sucesso. Ele acaba encontrando-o anos mais tarde em uma visita secreta a Dol Guldur, onde recebeu do rei an�o, pouco antes de sua morte, o mapa e a chave de Erebor, que deveriam ser entregues ao seu filho Thorin. Thr�in II havia sido preso em um calabou�o e seu anel, o �ltimo dos sete forjados para os reis dos an�es, fora tomado. Dessa maneira Gandalf confirmou suas suspeitas de que o Necromante n�o era um Nazg�l, e sim o pr�prio Sauron que agora estava em busca do Um Anel.

Com essa descoberta, o mago se dirigiu imediatamente para o Conselho Branco onde relatou tudo que havia acontecido. Ele acreditava que eles deviam atac�-lo imediatamente, enquanto Sauron ainda n�o dispunha de seu anel e seu poder era limitado. Por�m Saruman, que j� se voltara aos pensamentos sinistros, mais uma vez se posicionou contra ele e, alegando que o �Um Anel� j� devia estar nas profundezas do mar, decidiu que era melhor esperar e observar. Mais tarde, em uma conversa particular, Elrond confessou a Gandalf que tinha a premoni��o de que o Um Anel seria encontrado, que haveria uma guerra em decorr�ncia disso e que a Terceira Era se encerraria em meio � escurid�o e ao desespero. O mago tentou encoraj�-lo e chegou a afirmar que �quando os s�bios trope�am, a ajuda costuma vir das m�os dos fracos�.